В современном мире этиловый стоит на первом месте среди продуктов органического синтеза. с успехом используется не только для изготовления ликероводочный изделий, он незаменим и в таких отраслях, как косметология, медицина. В этой связи относится к разряду экономически мощных, что имеет особое значение при выборе способа производства. Еще со школьной скамьи всем известна формула спирта — C2H5OH, но как же его получают?

Существуют 2 способа изготовления спирта – путем брожения и синтетический способ (гидратация этилена).

Спиртовое брожение – способ, известный еще с давних времен. Органические продукты, содержащие углеводы, такие как виноград, различные плоды под действием дрожжей и бактерий подвергаются брожению. Аналогичным способом перерабатывают крахмал, картофель, рис, кукурузу. В растворе, полученном после брожения, наблюдается низкое содержание этанола – до 15%, так как в более концентрированных растворах дрожжи погибают. Поэтому впоследствии этанол очищают и концентрируют путем дистилляции.

Современное производство спирта из пищевого сырья имеет несколько этапов:
— сырье, содержащее крахмал, а это — зерна ржи, пшеницы, картофель, кукуруза подвергают измельчению;
— ферментация — на этой стадии крахмал расщепляется на сахара;
— брожение — с помощью дрожжей сахара подвергают брожению, в результате чего в бражке происходит накопление спирта;

— ректификация – фильтрация и очистка полученного раствора.
После завершения всех этапов производства содержание этанола в растворе достигает 95,6 %.
По степени очистки от различных примесей, этиловый спирт делится на категории: первый сорт, спирт высшей очистки, базис, Экстра, Люкс и Альфа (см ).

В промышленности этиловый спирт получают из древесины, соломы – то есть, сырья, содержащего целлюлозу. Целлюлозу подвергают процессу гидролиза, то есть разложению составляющих раствора с помощью воды с целью новых образований. Такова формула спирта , полученного путем гидратации: CH2=CH2 + H2O → C2H5OH.

Сразу после переработки сырья, этанол содержит различные примеси. Для его дальнейшего промышленного, пищевого и фармакологического применения необходима очистка. Этиловый спирт представляет собой прозрачную жидкость, без посторонних частиц. Каждый вид спирта имеет специфический вкус и запах, в зависимости от того, из какого сырья он выработан. Чем лучше очистка спирта, тем выше его сорт и соответственно выше крепость. Спирт-ректификат, прошедший все степени очистки, разбавляют смягченной водой, добиваясь крепости 95 % — этот раствор и является питьевым этиловым спиртом.

Сегодня реалии таковы, что этиловый спирт занимает ведущее место среди продуктов органического синтеза. Он используется и в косметологии, и в медицине.

Кроме того, спирт используется в производстве . Со времен школы известно, что C 2 H 5 OH — это формула спирта, но не все знают, как на самом деле его производят.

Способы производства

Первый вариант получения этилового спирта - спиртовое брожение. Этот способ известен еще с незапамятных времен. Если не вдаваться в подробности, то брожение происходит за счет жизнедеятельности бактерий и дрожжей. В качестве сырья обычно используют виноград, так как в своем составе он содержит углеводы и сахарозу. Таким же методом перерабатываются кукуруза, рис, картофель.

После брожения концентрация в растворе C 2 H 5 OH (химическая формула этилового спирта) достигает 15%. Такой низкий процент объясняется тем, что при большей концентрации дрожжи начинают погибать в собственном спиртовом растворе. Далее путем дистилляции этанол концентрируют, а так же очищают.

На производстве спирта из пищевого сырья выделяют следующие этапы:

1. кукуруза, пшеница, картофель, зерна ржи подвергаются измельчению;
2. расщепление крахмала на сахара (ферментация);
3. накопление спирта за счет брожения при помощи дрожжей сахара;
4. очистка и фильтрация полученного раствора (ректификация).

После прохождения всех этапов концентрация этанола становится 95,6%.

Промышленное производство

Древесина, солома, содержащие целлюлозу, используются в промышленности для получения этилового спирта. Целлюлозу подвергают гидролизу, то есть происходит процесс разложения составляющих раствора при помощи воды для получения новых образований. Химическая формула спирта, полученного путем гидратации выглядит так:

CH 2 =CH 2 + H 2 O -> C 2 H 5 OH

В процессе переработки сырья в этаноле образуются различные примеси. Для применения в промышленной, фармакологической и пищевой отраслях, требуется его очистка.

Ректификация спирта - так называется процесс химической очистки этанола от вредных примесей. После нее пропадает характерный неприятный запах сивушных масел. Его формула остается неизменной, но он становится прозрачным, потому как не содержит посторонних частиц. Более высокую крепость и сорт имеет спирт, очищенный лучше и качественнее (ректификация проводится несколько раз). Питьевым является спирт-ректификат, прошедший высшую степень очистки.

13.12.2017 Врач Евгения Александровна Мирошникова 0

Этанол: свойства и применение

Этанол представляет собой вещество с характерным запахом и вкусом. Впервые он был получен в результате реакции брожения. Для последней использовались различные продукты: злаковые, овощи, ягоды. Затем люди освоили процессы дистилляции и способы получения более концентрированного спиртового раствора. Этанол (как и его аналоги) получил широкое распространение благодаря комплексу своих свойств. Чтобы избежать опасного воздействия на организм, следует знать особенности вещества и специфику его применения.

Этанол (второе название - винный спирт) является одноатомным спиртом, то есть содержит всего один атом. Латинское название - Aethanolum. Формула - C2H5OH. Этот спирт применяется в различных отраслях: промышленности, косметологии, стоматологии, фармоцевтике.

Этанол стал основой для производства различных алкогольных напитков. Это стало возможным за счет способности его молекулы к угнетению центральной нервной системы. Согласно нормативным документам этиловый ректификованный спирт имеет ГОСТ 5962-2013. Его следует отличать от технического варианта жидкости, который используется преимущественно в промышленных целях. Производство и хранение алкогольной продукции осуществляется под контролем государственных органов.

Польза и вред вещества

Этиловый спирт при употреблении в строго ограниченных дозировках полезен для организма. Приобрести его в аптеке можно только по рецепту врача. Цена колеблется в зависимости от объема емкости. Польза этанола проявляется в:

• нормализации функционирования пищеварительного тракта;
• профилактике заболеваний миокарда;
• нормализации кровообращения;
• разжижении крови;
• уменьшении болевого синдрома.

В результате регулярного употребления вещества в организме наблюдается кислородное голодание. Из-за быстрой гибели клеток головного мозга наступает ухудшение памяти, снижается чувствительность к боли. Отрицательное воздействие на внутренние органы проявляется в развитии различных сопутствующих заболеваний. Чрезмерное употребление алкоголя опасно сильным отравлением и наступлением комы.
Алкоголизм характеризуется развитием как физической, так и психической зависимости. При отсутствии лечения и прекращения употребления спиртосодержащих веществ происходит личностная деградация, нарушаются полноценные социальные связи.

Свойства

Этанол представляет собой естественный метаболит. Это заключается в его способности синтезироваться в организме человека.

Группу свойств винного спирта можно разделить на три категории:

1. физические;
2. химические;
3. пожароопасные.

Формула этанола

Первая категория включает описание внешнего вида и другие параметры физического характера. В нормальных условиях этанол летуч, отличается от других веществ своеобразным ароматом и жгучим вкусом. Вес одного литра жидкости составляет 790 грамм.

Он хорошо растворяет различные органические вещества. Температура закипания составляет 78,39 °C. Плотность этанола (в результате измерения ареометром) меньше, чем у воды, поэтому он ее легче.

Этиловый спирт является горючим, способен быстро воспламеняться. При горении пламя отличается синим цветом. Благодаря данному химическому свойству этанол можно легко отличить от метилового спирта, являющегося ядом для человека. Последний при возгорании имеет зеленое пламя.

Для того, чтобы в домашних условиях определить водку, сделанную на метаноле, необходимо нагреть медную проволоку и опустить ее в водку (достаточно одной ложки). Аромат прелых яблок является признаком этилового спирта, запах формальдегида указывает на наличие метанола.

Этанол является пожароопасным веществом, так как его температура воспламенения составляет всего 18°С. Поэтому, контактируя с веществом, следует избегать его нагревания.

При злоупотреблении этанолом, он оказывает на организм вредное воздействие. Это связано с теми механизмами, которые запускает прием любого алкоголя. Смесь воды и спирта провоцирует выделение гормона эндорфина.

Это способствует седативно-гипнотическому эффекту, то есть подавлению сознания. Последнее выражается в преобладании процессов торможения, что проявляется такими симптомами как сниженная реакция, заторможенность движений и речи. Передозировка этанолом характеризуется в начале возникновением возбуждения, которое затем сменяют процессы торможения.

Краткая история

Этанол нашел применение еще в эпоху неолита. Доказательством этого являются следы алкогольных напитков, найденные в Китае на керамике, возраст которой составляет около 9000 лет. Впервые этанол был получен в XII веке в Салерно. Он представлял собой смесь воды и спирта.

Чистый продукт был получен в 1796 году Иоганном Тобиасом Ловиц. Ученый использовал для фильтрации активированный уголь. На протяжении долгих лет подобный способ получения спирта был единственным.
Впоследствии формула этанола была вычислена Николо-Теодором де Соссюром. Описание веществу как углеродному соединению дал Антуан Лавуазье. XIX-XX века характеризуются как период тщательного изучения этанола, когда подробно были описаны его свойства. Благодаря последним он получил широкое применение в различных отраслях человеческой жизни.

В чем опасность этанола?

Этанол относится к тем вещества, незнание свойств которого может привести к негативным последствиям. Поэтому перед его использованием следует ознакомиться с тем, в чем заключается опасность винного спирта.

Можно ли пить?

Употребление спирта в составе алкогольных напитков допустимо при одном условии: пить редко и в небольшой дозе. При злоупотреблении происходит развитие физической и психической зависимости, то есть алкоголизма.

Бесконтрольное применение спиртосодержащих напитков (когда концентрация этанола составляет 12 грамм на 1 килограмм массы тела) вызывает сильную интоксикацию организма, которая при отсутствии своевременной медицинской помощи может стать причиной летального исхода.

Пить этанол в чистом виде нельзя.

Какие заболевания вызывает?

При употреблении этанола большую опасность представляют продукты его распада в организме. Одним из них является ацетальдегид, который принадлежит к токсичным и мутагенным веществам. Канцерогенные свойства становятся причиной развития онкологических патологий.

Неумеренное потребление этилового спирта опасно:

• ухудшением памяти;
• гибелью клеток головного мозга;
• нарушением функционирования пищеварительного тракта (гастрит, язва 12-типерстного кишечника);
• развитием заболеваний печени (цирроз), почек;
• нарушением функционирования миокарда и сосудов (инсульт, инфаркт);
• личностной деградацией;
• необратимыми процессами в центральной нервной системе.

Применение

Большой спектр характеристик этанола обеспечил его использование в различных направлениях. Наиболее популярны из них следующие:

1. В качестве топлива для автомобилей. Использование этилового спирта как моторного топлива связано с именем Генри Форда. Им в 1880 году был создан первый автомобиль, который работал на этаноле. После этого вещество стали использовать для работы ракетных двигателей, различных нагревательных приборов.
2. Химическая промышленность. Этанол используют для получения других веществ, например, этилена. Являясь отличным растворителем, этиловый спирт используют в производстве лака, красок, бытовой химии.
3. Фармакологическая отрасль. В данной сфере этанол используют по-разному. Обеззараживающие свойства медицинского спирта позволяют его применять для обработки операционного поля, рук хирурга. Его используют для уменьшения проявлений лихорадки, в качестве основы для компрессов, настоек. Этанол относится к противоядиям, которые помогают при отравлении метанолом и этиленгликолем. Он нашел применение в качестве пеногасителя при подаче кислорода или искусственной вентиляции легких.
4. Косметическая промышленность. Производители косметики и парфюмерии включают этанол в состав различных одеколонов, туалетной воды, аэрозолей, шампуней и других средств ухода за кожей и телом.
5. Пищевая промышленность. Этиловый спирт используется в качестве главного компонента алкогольных напитков. Он содержится в продуктах, которые были получены с помощью процессов брожения. Его используют как растворитель различных ароматизаторов и консервант при производстве хлеба, булочек, кондитерских изделий. Этиловый спирт является пищевой добавкой E1510.
6. Другие направления. Винный спирт используют для при работе с препаратами биологической природы.

Взаимодействие с другими веществами

Согласно инструкции по применению, этанол при одновременном использовании может усиливать действие лекарств, угнетающих центральную нервную систему, процессы кровообращения, центр дыхания.
Взаимодействие с некоторыми веществами указано в таблице.

Этанол в зависимости от его применения может быть как полезен, так и вреден. При регулярном употреблении алкоголя, содержащего этиловый спирт, происходит формирование зависимости. Поэтому использование крепких напитков в качестве антидепрессантов не должно превращаться в привычку.

Формула создания спирта питьевого отличается от технического. Спирт – главный компонент любого алкогольного напитка, без которого не обходится ни одно торжество. В мире существует их два основных вида, которые путать нельзя: метиловый, формула которого CH 3 OH, и этилового C 2 H 5 OH. Их основное отличие в том, что первый считается техническим, и к употреблению непригоден, что нельзя сказать о втором. Оба вида ничем не отличаются по внешним признакам, лишь разная формула. Так давайте разберемся, что представляет собой класс спиртов, и какие различия в их структуре.

Немного о спирте

Истоки алкоголя идут еще с библейских времен, Ной, не заметив, что сок испортился, забродил, выпил его и опьянел. Именно тогда и начинается отсчет культуры виноделия и алкогольных опытов.

Основу создания спирта составляет процесс дистилляции, отсюда и пошло название, ведь полученный продукт называли «spiritus vini».

Именно в 14 веке произошел всплеск открытий, когда в каждой точке земли получение этого продукта достигалось различными новыми методиками.

Основные этапы развития и распространения:

1. В 30-х годах 14 века алхимиком Вилльгером был получен винный спирт из вина.
2. В 80-х годах купец привез из Италии в Москву этанол.
3. В 20-х годах 16 века Парацельс выявил основное свойство этила – снотворное, проведя опыт над птицами.
4. Спустя 2 века был усыплен первый пациент, для проведения операции.
5. Примерно до 1914 года на территории СССР было около 2,5 тысячи заводов по производству, а во время войны это количество снизилось практически на 90%.
6. В 1948 году наладилось производство, были усовершенствованы старые методики и разработаны новые технологии.

Виды:

1. Технический или метиловый – его изготовляют из древесины или продуктов на основе нефти. Подвергают его кислотному гидролизу, что делает его вредным для здоровья человека.
2. Производство пищевого, медицинского или этилового – осуществляют только из продуктов, разрешенных к употреблению, т.е. из пищевого сырья. В основном используют картофель, пшеницу, просо, кукурузу и т.д. Очень редко используют плоды деревьев, и иные растения, богатые углеводами.

Как уже было сказано, отличить технический вид от питьевого достаточно сложно. Именно поэтому все чаще отравления, а то и смерти, случаются из-за незнания. Осуществляется применение технического спирта в промышленности, в изготовлении растворителей, бытовой химии, но порой его продают под видом этилового.

Основные методы определения:

1. Изготовитель. Следует приобретать напиток только в тех магазинах, что вызывают доверие, поскольку в такие магазины не осуществляют поставки поддельной продукции, что не скажешь о ларечках или подпольных магазинчиках. Употребляйте алкоголь от известных ликероводочных компаний или, в крайнем случае, медицинский спирт, тогда вы не подвергнете себя опасности.
2. Поджечь напиток. Самый легкий способ проверить качество. Цвет этилового, при поджигании – синий, метанола – зеленый.
3. Клубень картофеля. Перед употреблением напитка, бросьте в небольшую чашу кусочек картошки и залейте ее спиртом. Если цвет не изменился, то перед вами чистый настой и смело можете пить его, если приобрел розоватый оттенок – технический вид.
4. Проба медной проволокой. Ее раскаляют и помещают в чашу с жидкостью, если имеется резкий терпкий запах – метанол, запах этила вы не распознаете, его нет.

Полезные свойства:

1. Отличный антисептик и растворитель для лекарственных препаратов;
2. Используется при простудных заболеваниях, для растирания, чтобы сбить температуру.
3. Является чистым продуктом (пищевой), который не содержит в себе никаких примесей, как вино или пиво.

Кроме этого используется для создания лечебных настоек из разных трав:

• Эвкалиптовая настойка для лечения дыхательной системы;
• Настойка из розы для лечения сердечно-сосудистой системы;
• Настойку из мяты для успокоения нервов, снятия стресса;
• С календулой придаст бодрости и сил;
• Сужает рыхлые вены компресс каштановой настойки;

Отрицательное воздействие:

1. Токсическое воздействие на все органы человеческого организма;
2. Превышение индивидуальной нормы, может привести к сильному отравлению или даже к смерти. Общая смертельная доза 10 грамм на килограмм веса.
3. Способствует развитию гастрита, язвы, рака, цирроза и т.д.
4. Приводит к отмиранию клеток головного мозга – нейронов.
5. Вызывает зависимость, что приводит к алкоголизму.
6. Способствует ожирению, поскольку является очень калорийным напитком, а также вызывает аппетит.
7. Слишком высокая концентрация этанола для человека, допустимая, даже лечебная норма в день 30 мл.

Процесс производства этилового спирта

Получение этила сводится к двум основным способам:

1. Спиртовое брожение;
2. Производство в промышленных условиях;
3. Метод предков или в домашних условиях.

Первый способ подразумевает использование бактерий, верней осуществление процесса брожения, который основывается на жизнедеятельности бактерий и дрожжей. Чаще всего используют виноград, т.к. он в своем составе имеет углеводы и сахарозу. Точно так же перерабатывают кукурузу, пшеницу, ячмень.

После того как завершился процесс, в химическом составе спирта концентрация составляет 15%. Это обусловлено тем, что дрожжи гибнут в созданном спиртовом растворе. Следующий шаг – дистилляция и очищение.

Если подробней расписать процесс, то все начинается с измельчения компонентов: кукурузы, пшеницы, зерен ржи, далее производство переходит к расщеплению крахмала (процесс ферментации). Затем, уже описанный процесс накопления спирта через брожения и уничтожение дрожжей. И заключительный этап ректификация или очищение полученного сырья. Только после этого содержание этанола составляет около 96%.

Второй способ основан на гидролизе целлюлозы, т.е. используя воду, получают новый продукт, формула такова:

CH 2 =CH 2 + H 2 O -> C 2 H 5 OH

Но есть и существенный минус, при переработке, в растворе образуются разные примеси, которые отрицательно воздействуют на организм человека. Именно поэтому его нельзя употреблять в таком виде, а лишь после очистки.

Процесс ректификации подразумевает полное избавление от сивушных масел, но сохранение начального состава. В процессе очистки он приобретает прозрачность, т.к. исключаются все примеси, придающие оттенок. Именно для создания питьевого вида, очистка проводится несколько раз.

Итак, перейдем к последнему способу – получение этила народным методом. Все те же компоненты, но методика совершенно другая, не автоматизированная.

Нам понадобится:

1. Ректификационный аппарат (самогонная установка);
2. Сырье.

Итак, основные этапы таковы:

1. Изготовить солод;
2. Определиться с дрожжевым затором;
3. Разобрать сырье;
4. Получить солодовое молоко;
5. Осуществить затирание основного затора;
6. Перегнать бражку;
7. Процесс очистки;
8. Проверка качества.

Итак, рассмотрим каждый этап.

Для начала нам необходимо отобрать зерно. Выбираются только лучшие зерна, срок которых не менее 2-х месяцев со дня уборки (но не более года).

Основные критерии отбора:

1. Цвет должен быть светловато-желтый;
2. Ядро – белое, рыхлое;
3. Оболочка – спелая, твердая, тонкая.
4. Должны отсутствовать примеси в зерне.

Следующий этап заключается в очистке и разделении зерен. Для начала его просеивают, чтобы избавиться от крупных кусков мусора. Далее пропускают через мелкое сито, чтобы избежать попадания семян трав и мелких частиц сора. Промывают все под водой в 50°С, чтобы избежать пыли и иных примесей, до момента кристально чистой воды.

Далее, в эмалированную чашу залить настоянную сырую воду, засыпать сырье, частями. Спустя четыре часа может избавиться от всплывших зерен (они плохого качества) и мусора. Далее, надо слить излишек воды, чтобы максимальная граница равнялась 25 см над поверхностью солода. Поднявшиеся зерна надо время от времени удалять, и менять воду каждые 6-12 часов.

Весь процесс длится, где-то, 4-5 дней, но следует опираться на критерии:

• Оболочка отходит без усилий;
• Зернышко гнется, не разваливается;
• Сосуд лопнул и из него виднеется росток;
• Если раздавить плод, им можно начертить линию.

Помещаем зерна в помещение, не сырое и вентилируемое. Их укладываем на противень, слоем в 5 см, сверху стелим слегка намоченную ткань. В течение дня, каждые 5 часов их необходимо переворачивать. Следует избежать гнилостных бактерий, следя за температурой в помещении.

Если имеются данные признаки, следует переходить к следующему этапу:

• Отростки имеют уже длину 1,5 см.
• Все ростки сцепились друг с другом.
• Зерна хрустят если их надломить или прокусить.
• Цвет такой же, как и был.
• Имеется приятный запах, похожий на аромат огурца.

• Для начала необходимо измельчить солод, но не в муку, а в крупу;
• В кастрюлю засыпать получившуюся смесь, и залить 15-ю литрами воды (50°C). Мешаем до идеальной консистенции.
• Уменьшаем огонь и варим в течение часа, избегая пригорания.
• Снимаем с огня и в таз со льдом или ледяной водой.
• Следуя инструкции, разводятся дрожжи.
• Теплую смесь переливаем в бутыль, добавляем дрожжи и мешаем.
• На горлышко надеваем гидрозатвор, и помещаем в теплое место для брожения.
• Каждый день, в течение недели перемешивать.

Должна получиться светлая смесь, с кисловатым вкусом и иметь запах спирта.

Иногда, даже не добавляют дрожжей, добавляют лишь теплую воду и сахар. Но увеличивают время брожения до 10 дней.

Теперь проводится очищение полученного раствора до состояния качественного вещества.

Применение этилового спирта

Одно из основных применений, в топливной промышленности. В двигателях ракет, внутреннего сгорания. В химической сфере, он является компонентом для многих веществ. Служит растворителем в лакокрасочной промышленности. Входит в составе антифриза, стеклоомывателей, в чистящих и моющих средствах. В пищевой промышленности он используется в качестве алкогольных напитков. Также имеется в составе уксуса.
В медицине его применение просто неописуемо. Это самая популярная сфера применения . Является антисептиком, поскольку он способен уничтожить все микробы и бактерии, способствует обеззараживанию раны и не допускает процесс гниения и разложения.

Перед тем как приступит к выполнению процедур, этилом смазывают поверхность, обеззараживают руки, просушивают. Также, во время искусственной вентиляции легких, этанол используют как пеногаситель. Он даже входит в состав наркоза и анестезии.

Как уже было сказано выше, является, отличным согревающим средством, при простудах. Также, во время жары, можно растереться раствором, это обеспечит вам прохладу.

Если вы отравились техническим спиртом, то этанол будет отличным «противоядием».

Признаки отравления:

1. Сильная головная боль;
2. Становится тяжело дышать;
3. Чувство полного ослабевания;
4. Резкая боль в животе;
5. Сильная рвота.

Несомненно, это симптомы и простой алкогольной интоксикации, но тут важно уделить им особое внимание. Если ваша доза превысила 30 мл, при неоказании медицинской помощи, возможен летальный исход. Если после первой рюмки, вам стало резко плохо, звоните в больницу, без надежды, что все пройдет само.

Стоит не забывать о фармацевтических препаратах. Его применение сводится к изготовлению настоек, экстрактов, некоторых антибиотиков и т.д.

Парфюмерия не обходится без этилового спирта. Каждый продукт имеет его в своем составе, помимо воды и парфюмерного концентрата. Его формула позволяет выступать ему в качестве растворителя.

Подводя итог, можно сделать вывод, отличать виды этой жидкости очень важно. Существуют даже определенные методики проверки качества. При употреблении минимального количества метанола, вы подвергаете свой организм опасности, даже печень не сможет справиться с таким количеством токсинов. Несомненно, потребление этилового спирта тоже не желательно, но он не наносит такого молниеносного удара по всем органам.

Важно помнить, что существенно отличается от метилового, но это единственное отличие видов. Покупайте напиток только в лицензированных и проверенных магазинах, тогда вы избежите ошибки ценою в жизнь.

Спиртами (или алканолами) называются орга­нические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп (атомности) спир­ты делятся на:

Одноатомные , например:

Двухатомные (гликоли), например:

Трехатомные , например:

По характеру углеводородного радикала выде­ляют следующие спирты:

Предельные , содержащие в молекуле лишь пре­дельные углеводородные радикалы, например:

Непредельные , содержащие в молекуле крат­ные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:

Ароматические , т. е. спирты, содержащие в мо­лекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.

Например:

Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)

Номенклатура и изомерия спиртов

При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:

Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта: гептандиол-2,4

Физические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C 12 H 25 OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства спиртов

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.

Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
   Данная реакция обратима.
3. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
   В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
   
4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров(реакция этерификации)
   
   Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
   
   
5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
   
6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом ка­лия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидро­ксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут обра­зовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
   При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
   
   Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближай­ших к гидроксильной группе.
7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в аль­дегиды, а вторичные - в кетоны:
   
   
8. Качествен­ная реакция на многоатомные спирты.
   Присутствием в молекуле спирта одновремен­но нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во­де ярко-синие комплексные соединения при взаимо­действии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
   
   Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качествен­ной реакцией на многоатомные спирты.
   

Получение спиртов:

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт СН 3 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy - вино, опьянеть; hule - вещество, древесина).

Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С 2 Н 5 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют про­дукт, полученный из пищевого сырья и содержа­щий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «аб­солютного спирта» этот продукт обрабатывают ве­ществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноот­делимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют дена­турированным, или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью - циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.